Les actuels territoires de Rosemont Petite-Patrie riches en calcaire attiraient les cultivateurs de la terre et ouvriers des carrières. Plutôt francophones, ils s’installent le long de la jeune rue St-Hubert, mais ce n’est réellement qu’avec l’arrivée de la voie ferrée en 1878 et au tramway en 1893 que l’on assiste à son développement urbain et commercial. Vers 1897, de nombreux commerces voient le jour grâce aux travailleurs immigrants. Ils sont Irlandais, Ukrainiens et Italiens et façonnent l’image multiethnique du quartier. 

La rue connaîtra ainsi, vers 1910, une fulgurante expansion commerciale. Les années suivantes seront marquées par l’arrivée de nombreux commerces encore présents aujourd’hui.  En 1929, Lozeau le spécialiste de la photo-vidéo, en 1951, la famille Léger ouvre la toute première rôtisserie St-Hubert ou encore en 1954, le Roi du Smoked meat.

Afin de préserver l’intégrité de la rue, les petits commerçants locaux se forment en une association. Elle mènera finalement plus tard, à la création de la Société de Développent Commerciale telle qu’on la connaît aujourd’hui. 
C’est le début des « belles années » de la Plaza qui marqueront une période de prospérité sans précédent. L’installation des stations de métro à proximité développent la Plaza en un lieu économique et culturel très couru du tout Montréal francophone. 

La Plaza St-Hubert présente, en 1973, la toute première édition de sa grande vente trottoir annuelle. Il s’agit à ce moment d’une première au Québec pour un tel événement.
Une nouvelle vague d’immigration dans le secteur amènent en majorité des latino-américains, Haïtiens et asiatiques. Certains d’entre-deux ouvrent de nouveaux commerces qui contribuent encore aujourd’hui à la diversité de la rue. 

Les commerçants œuvrant sur l’artère sont appuyés par la Société de Développement Commercial de la Plaza St- Hubert un organisme à but non lucratif fondé en 1981 qui regroupe l'ensemble des entrepreneurs de la rue dans le but de servir la communauté.  
En 1984, la Ville de Montréal installe une marquise de verre sur les deux trottoirs de la Plaza sur un 1.2km. Célèbre pour cette particularité esthétique, la Plaza est connue aussi pour son offre spécialisée dans le de mariage. L’artère regorge également de restaurants, bars, terrasses et boutiques en tout genre. 

C’est un nouveau souffle qui permet de faire changement. Désormais, une nouvelle vague de commerçants s’installent, sont encore ici aujourd’hui et ensemble, souhaitent un renouveau de la Plaza. 
À partir de 2000, les différentes initiatives de la SDC dont le stationnement 15min, toilettes publics ont aidé la Plaza St-Hubert à redonner un nouveau souffle. De nouveaux commerçants arrivent et certains anciens décident d’agrandir. 
En 2010 commence une réflexion pour d’importants travaux sur la Plaza à la demande des commerçants et citoyens pour envisager un futur plus moderne pour la rue. Autour de cette réflexion, des projets pilotes émergent mais ne font pas ralentir l’installation de nouveaux commerces. 
De 2018 à 2020, de grands travaux refont une beauté à la Plaza. La rue a besoin de réparations dans les infrastructures souterraines, de refaire sa marquise et de rénover les façades grâce à un programme financier offert par la Ville de Montréal. 
Au final, en 2020, la nouvelle marquise est posée et apporte un renouveau à la rue. La Plaza St-Hubert se positionne comme une rue hétéroclite grâce à ses communautés diverses. Cette décennie marque une cohabitation entre des enseignes renommées et l’ambition des plus jeunes. 
En 2021, La SDC Plaza St-Hubert fêtera ses 40 ans.